Amerykanin polskiego pochodzenia, wychowywał się w Chicago. Karcianymi grami zainteresował się już w dzieciństwie.  Gdy miał 12 lat – była to w jego rodzinie najpopularniejsza forma spędzania wolnego czasu.

Kiedy miał już 25 lat przeprowadził się do Memphis, by prowadzić tam własną firmę. Wtedy też rozpoczął swoją pokerową karierę.

W 2000 roku za namową jednego ze swoich pracowników wziął udział w swoim pierwszym World Series of Poker Main Event. Pomimo iż nic nie wygrał zapałał do turniejowej gry wielką miłością.

Kassela od początku mógł pozwolić sobie na grę na wysokie stawki – jeśli nie wygrywał fundusze pozyskiwał z kilku swoich intratnych biznesów. Rozwój jego kariery przypada na 2005 rok, to wtedy znalazł się w TOP-20 klasyfikacji Gracza Roku Cardplayer oraz wziął udział w kolejnym WSOP w Las Vegas (bez wygranej).

Jego wygrane tylko w pokerowych turniejów to ponad 3 miliony dolarów. Przez wiele lat nie odnosił wielkich sukcesów, gdy w końcu w 2010 roku spotkała go nie lada niespodzianka – zdobył w przeciągu kilku dni aż 2 bransoletki WSOP, tym samym stał się wówczas jedynym graczem, który zdobył więcej niż jedną bransoletkę w tym samym roku kalendarzowym.